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Deux amis de longue date partent faire la route des vins dans la vallée de Santa Ynez en Californie. Miles est un écrivain raté et fraîchement divorcé. Jack est un acteur sur le point de se marier. Aussi différents que proches, il n'ont en commun que les ambitions déçues et l'inquiétude face au temps qui passe. De dégustation en dégustation, Miles et Jack se noient dans l'amour du divin nectar et des femmes. Jack tombe sous le charme de Stéphanie, une séduisante serveuse, et met en péril son futur mariage. Miles, lui, entame une liaison avec Maya, sommelière. L'heure des remises en cause a sonné, le moment où se pose la seule vraie question : quelle vie choisir ? Golden Globe du meilleur film en 2005.