Professeur de mathématiques, Olive Kitteridge a une personnalité complexe. Acariâtre, parfois tyrannique, et dotée d'un sens de l'humour grinçant, elle n'est pourtant pas sans compassion, même si elle en fait un usage très strict. À travers ses yeux, les destins de ses amis et de sa famille composent une fresque intimiste et parfois tragique. Qu'il s'agisse de sa relation conflictuelle avec son mari pharmacien et leur fils, de l'adultère des uns et des autres, ou du suicide d'un habitant, Olive observe la façon dont les gens changent au fil des années.